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手性连续桥联碳硼烷:协同规模化合成与圆偏振发光增强

二十面体碳硼烷因其独特的三维芳香结构和鲜明的电子特性,成为光电子功能材料领域极具潜力的结构单元。然而,由于缺乏高效、可规模化的不对称合成方法,且对其圆偏振发光(CPL)的研究较为有限,其应用受到了一定限制。

在此,我们开发了一种高立体选择性且简便的手性碳硼烷分子不对称合成方法。该方法采用易得的起始原料,通过两步一锅法精准构建光学纯的手性连续桥联碳硼烷衍生物,无需手性高效液相色谱拆分即可实现10克级的规模化合成。将手性碳硼烷取代基引入有机共轭发色团后,获得了一系列性能优异的圆偏振发光活性分子,其发光不对称因子(gₗᵤₘ)高达10⁻³量级,量子产率(Φₚₗ)最高达0.70。

此外,研究发现将碳硼烷引入手性桥联结构中,可显著提升发光化合物的量子产率和发光不对称因子,这种两个参数的同步增强现象较为罕见。将其中一种手性发光化合物应用于水相体系中,实现了对多种游离氨基酸的良好对映选择性识别。

本研究为多样化手性碳硼烷衍生物的立体选择性规模化合成提供了有效可行的路线。所展示的光物理性能提升及手性识别应用,凸显了这类杂化体系的双重功能,为聚合物科学、药物化学和光电子学领域中手性材料的开发提供了策略性启示。

服务对象 : 暨南大学
发表时间: 2025 年 6 月 30 日
发表期刊: Journal of the American Chemical Society
文章链接: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.5c03381

 

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